Esterifikace
Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s alkoholy nebo s fenoly.
K přípravě esterů je vhodné použít vyšší alifatické kyseliny nebo aromatické kyseliny, aby vznikly produkty s charakteristickými vůněmi.
Při esterifikaci za určitou dobu nastane rovnovážný dynamický stav. Reakční rychlost je v obou směrech stejná. Aby reakce probíhala ve prospěch esterů, musí se porušit rovnovážný stav např. tak, že se vzniklý ester nebo voda odstraňuje. Má-li ester nižší bod varu, pak se prostě oddestiluje. Pro urychlení reakce se přidávají katalyzátory, např. konc. kyselina sírová, nebo se do směsi alkoholu a kyseliny zavádí chlorovodík. Přidá-li se koncentrovaná kyselina sírová ve větším množství, převezme ještě další úkol, totiž váže vznikající vodu, a tím se průběh reakce ve prospěch esterů značně podpoří.
Má-li ester vysoký bod varu, lze vodu odstranit jako azeotropní směs.
Při esterifikaci se nejčastěji postupuje tak, že se v baňce opatřené teploměrem a zpětným, popř. sestupným chladičem zahřívá příslušná směs alkoholu a organické kyseliny s koncentrovanou kyselinou sírovou.
Tuhé kyseliny a alkoholy se esterifikují tak, že se rozpustí v indiferentním rozpouštědle (tj. takovém, které nereaguje ani s kyselinou, ani s alkoholem) a zavádí se suchý chlorovodík.
Místo karboxylové kyseliny lze použít její sůl, anhydrid, halogenid, amid apod.
Přehled přípravy některých esterů s jejich charakteristickými vůněmi
Alkohol |
Kyselina |
Ester |
Vůně |
ethanol |
k. octová |
ethylacetát |
po ovoci |
1-butanol |
k. octová |
butylacetát |
po ovoci (ananas) * |
1-pentanol |
k. octová |
pentylacetát |
po ovoci |
amylalkohol (pentanol) |
k. octová |
amylacetát |
po ovoci - hruškách |
ethanol |
k. máselná |
ethylbutanoát |
po broskvích (ananas) * |
methanol |
k. máselná |
methylbutanoát |
po ananasu |
ethanol |
k. benzoová |
ethylbenzoát |
po mátě (karafiátech) * |
1-pentanol |
k. benzoová |
pentylbenzoát |
po ambře |
1-pentanol |
k. salicylová |
pentylsalicylát |
po orchidejích |
1-butanol |
k. propionová |
butylpropionát |
po rumu |
methanol |
k. salicylová |
methylsalicylát |
po karamelu |
* v různých lit. pramenech uváděno různě
Příprava benzoanu ethylnatého (ethylbenzoát)
aparatura pro reflux
